Durant toute sa vie, Martin (Mekhi Phifer, vu dans 8 Mile, L'armée des morts, Honey...) a été un modèle pour tous ceux qui l'entourent. Critique d'art, il menait une vie bien rangée dans les beaux quartiers de Harlem, jusqu'au jour où il a surpris sa fiancée au lit avec une autre femme! Depuis trois ans, sa vie sentimentale ne décolle pas et lorsqu'il rencontre Paula, sa nouvelle voisine, une belle et jeune professeur d'art, il tombe immédiatement amoureux. Malheureusement, Martin est incapable de la séduire. Désespéré, il fait appel à son frère, Junnie, un véritable player auprès des dames.